Cystein - eine nicht-essentielle Aminosäure

Cystein (ausgesprochen: Cyste-ín), abgekürzt Cys oder C, ist eine α-Aminosäure mit der Seitenkette –CH₂–SH, die Schwefel enthält. Nur die natürlich vorkommende enantiomere Form L-Cystein [Synonym: (R)-Cystein] ist eine proteinogene Aminosäure; sie kann beim Erwachsenen in der Leber aus der ebenfalls schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin gebildet werden.
Durch Oxidation der Sulfhydrylgruppen können zwei Cysteinreste miteinander eine Disulfidbrücke bilden, womit Cystin entsteht. Solche Disulfidbrücken stabilisieren in zahlreichen Proteinen deren Tertiär- und Quartärstruktur und sind für Bildung und Erhalt funktionstragender Konformationen von Bedeutung.

L-Cystein wurde zuerst 1810 als Cystin durch den englischen Naturwissenschaftler William Hyde Wollaston aus Nierensteinen isoliert, woraus sich auch der Name (altgriechisch κύστις küstis, deutsch ‚Blase‘, ‚Harnblase‘) ableitet. Wollaston hat die neue Substanz zunächst als „cystic oxide“ bezeichnet, bevor Jöns Jakob Berzelius ihr später den Namen Cystin gab. 

L-Cystein findet sich in Proteinen, aber nicht alle Proteine enthalten Cystein. Rechnerische Analyse von 207 nicht miteinander verwandten Proteinen ergab einen durchschnittlichen Masseanteil von 2,6 % Cystein; in der gleichen Analyse wurde für Molkenprotein 1,7 % Cystein bestimmt. Hoher L-Cystein-Gehalt (und damit hohe Stabilität) findet sich z. B. in Keratin: Feder-Keratin enthält etwa 7 %, Woll-Keratin 11 bis 17 % Cystein. Aber auch sehr kleine sterisch stabilisierte Proteine wie Schlangentoxine (Myotoxin, Neurotoxin etc.; etwa 40 bis 70 Aminosäuren) enthalten 10 bis 14 % Cystein in Form von Cystin (Disulfidbrücken)

Cystein zählt zu den nichtessentiellen Aminosäuren. Zumindest für Erwachsene gilt es als gesichert, dass der Körper den gesamten Bedarf an Cystein auch aus der essentiellen Aminosäure Methionin synthetisieren kann, sofern die Nahrung genug davon enthält. Ob Cystein seinerseits imstande ist, einen Teil des Methionins zu ersetzen, ist noch Gegenstand der Forschung. Manchmal werden Cystein und Methionin unter dem Begriff schwefelhaltige Aminosäuren zusammengefasst.

Vielfältige Funktionen des Cysteins im Organismus leiten sich aus der relativen Reaktivität seiner freien Thiolgruppe ab. So kann sich schon bei der Proteinfaltung eine Disulfidbrücke (–S–S–) zwischen Cysteinresten derselben Polypeptidkette ausbilden, die beim Faltungsprozess in räumliche Nähe zueinander gelangen. Die Verbrückung durch eine zusätzliche kovalente Bindung zwischen Aminosäuren an nicht benachbarten Positionen der Kette erhöht die Stabilität ihrer räumlichen Anordnung, der Tertiärstruktur. Im faltenden Proteinmolekül kann unter Wirkung von Protein-Disulfid-Isomerasen eine Disulfidbrücke, auch Cystin-Brücke genannt, eventuell auf andere Cysteinreste verlagert werden. Cystein ist außerdem ein Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Verbindungen wie Glutathion, Coenzym A und Taurin

Aus L-Cystein werden pharmazeutische Wirkstoffe im industriellen Maßstab hergestellt, z. B. (R)-S-Carboxymethylcystein und (R)-N-Acetylcystein (NAC). Diese beiden Pharmawirkstoffe sollen als orale Mukolytika den oft zähen Bronchialschleim bei chronischer Bronchitis und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung verflüssigen. Unter der Gabe von Cystein wird der im Verlauf dieser Erkrankungen vermehrt gebildete Bronchialschleim dünnflüssiger und kann so leichter abgehustet werden. Cystein steigert auch eine Reihe von Lymphozytenfunktionen, wie beispielsweise die zytotoxische T-Zellaktivität. 
Cystein kann Schwermetall-Ionen komplexieren. Es wird daher unter anderem als Therapeutikum für Silber-Vergiftungen eingesetzt. Da es freie Radikale an die Thiolgruppe bindet, wird Cystein auch zur Vorbeugung gegen Strahlenschäden eingesetzt. Bei Föten, Früh- und Neugeborenen, sowie bei Leberzirrhose ist die Aktivität des Enzyms Cystathionase nicht vorhanden oder stark eingeschränkt. In diesen Fällen ist eine exogene Cysteinzufuhr notwendig. Es ist ein Radikalfänger, der die zellschädigenden Stoffe unschädlich macht und für den in neueren Studien eine gewisse Vorbeugefunktion gegen neurodegenerative Erkrankungen postuliert wird.

Neuere Tierexperimente lassen vermuten, dass niedrige Cystein-Zufuhr bei Übergewicht zu höheren Gewichtsverlusten durch Reduktionsdiäten führt.

Cystein ist Bestandteil von Aminosäure-Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung.

L-Cystein ist ein Lebensmittelzusatzstoff(E 920). Es wird in Form des Hydrochlorids als Mehlbehandlungsmittel und Backmittel bei der Herstellung von Backwaren verwendet. Es weicht den Kleber auf, indem es die Moleküle der Gluteninfraktion durch Thiol-Disulfidaustausch mit den intermolekularen Disulfidbindungen depolymerisiert (das heißt die Verbindungen aufbricht, welche die langen Kettenmoleküle zusammenhalten). Infolgedessen wird der Teig elastischer und entwickelt sich schneller. Bei kleberstarkem Mehl lässt sich ein höheres Gebäckvolumen erzielen, weil das Treibgas (wie etwa das durch die Hefe gebildete Kohlendioxid) den Teig leichter lockern kann. Auch bei der Herstellung von Teigwaren kann Cysteinhydrochlorid zugesetzt werden, um die Teigherstellung zu beschleunigen (ein Zusatz von 0,01 % verkürzt die Misch- bzw. Knetzeit um 15–20 %). Es hemmt die Bildung von Melanoidinen bei der nichtenzymatschen Bräunung und wirkt damit Verfärbungen entgegen. Neben diesen Anwendungen wirkt Cystein, wie andere Aminosäuren, als Geschmacksstoff, Geschmacksverstärker und Nährstoff. Grundsätzlich ist es deklarationspflichtig, jedoch nicht, wenn es im gekennzeichneten Produkt nicht mehr technologisch wirksam ist gemäß Artikel 20 der Lebensmittel-Informationsverordnung und § 9 Abs. 8 Nr. 1 der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung. Nach Auffassung des Backmittelinstituts (einer Einrichtung des Backzutatenverbands) erstreckt sich die technologische Wirksamkeit von Cystein, das als Mehlbehandlungsmittel eingesetzt wird (also bereits vor dem Anteigen dem Mehl zugesetzt wurde), nicht auf die fertige Backware, aber auf den Teigling, wenn dieser beispielsweise als Halbfertigerzeugnis angeboten wird. Bei fertigen Backwaren braucht es demzufolge nicht gekennzeichnet zu werden. Der Verbraucherzentrale-Bundesverband teilt diese Rechtsauffassung nicht.

Informationen:

- wikipedia - engl. Cysteine - 

Cysteine restriction plays key role in weight loss. link bei www.nih.gov - 17.06.2025. ⇒ Lee, A.H. et al. Cysteine depletion triggers adipose tissue thermogenesis and weight loss. Nat Metab. doi: 10.1038/s42255-025-01297-8 (03.06.2025) - White, E. et al.: Unravelling cysteine-deficiency-associated rapid weight loss.  Nature.  doi: 10.1038/s41586-025-08996-y (21.05.2025)