Phenylalanin - eine essentielle Aminosäure

Phenylalanin, abgekürzt Phe oder F, ist eine aromatische α-Aminosäure mit hydrophober Seitenkette, die für den Menschen eine essentielle proteinogene (am Eiweißaufbau beteiligte) Aminosäure ist. Phenylalanin leitet sich strukturell vom Alanin ab. Der Einbuchstabencode F für Phenylalanin wurde aufgrund der phonetischen Ähnlichkeit zugeordnet. Phenylalanin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere. Die L-Form [Synonym: (S)-Phenylalanin] kommt in der Natur als Proteinbestandteil vor. Die D-Form [Synonym: (R)-Phenylalanin] ist für den Stoffwechsel nicht verwertbar und auch nur synthetisch herstellbar.
L-(−)-Phenylalanin konnte zuerst im Jahr 1879 aus Leguminosen isoliert werden und wurde 1882 erstmals synthetisch dargestellt. Im Jahr 1961 konnten Heinrich Matthaei und Marshall Warren Nirenberg mithilfe des Poly-U-Experiments als erste genetische Codierungseinheit diejenige der Aminosäure Phenylalanin identifizieren; das zugeordnete Basentriplett ist UUU.
L-(−)-Phenylalanin wird, wie andere Aminosäuren auch, im industriellen Maßstab und in beträchtlichen Mengen hergestellt. Dies geschieht meist über Totalsynthese, das heißt ohne biotechnologische Hilfsmittel.

Phenylalanin ist für den Menschen eine essentielle Aminosäure, wird also nicht vom Körper synthetisiert, sondern muss mit der Nahrung in ausreichender Menge aufgenommen werden. Da Phenylalanin dem Organismus zur Produktion der ebenfalls proteinogenen Aminosäure Tyrosin dient, ist der Bedarf an Phenylalanin vom Tyrosingehalt der Nahrung abhängig. In normaler proteinhaltiger Nahrung sind beide Aminosäuren in gewissen Anteilen enthalten. Zumindest für gesunde Erwachsene ist es aber möglich, den gesamten Tyrosinbedarf auch über die Synthese aus Phenylalanin zu decken. Je nach Messmethode schwanken die in der Literatur angegebenen Werte für den durchschnittlichen Phenylalaninbedarf von gesunden Erwachsenen bei völliger Abwesenheit von Tyrosin in der Nahrung zwischen 38 und 52 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag. Ist dagegen Tyrosin im Überschuss vorhanden, werden im Durchschnitt nur rund 9 mg Phenylalanin pro Kilogramm Körpergewicht und Tag benötigt. Bei einem Verhältnis von Phenylalanin zu Tyrosin von 60:40 erfolgt die Verwertung der beiden Aminosäuren optimal. Mitunter wird darauf basierend ein zusammengefasster Bedarf angegeben. In dieser Weise ist auch die 1985 von der FAO/WHO/UNU herausgegebene Empfehlung von 14 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag zu verstehen.
L-Phenylalanin ist beteiligt an der Synthese von Adrenalin, Noradrenalin, L-Dopa, PEA und Melanin. Die Aminosäure L-Phenylalanin dient als Ausgangsstoff für viele weitere Stoffe, z. B. für den Botenstoff Dopamin.
Der auf manchen Lebensmittelverpackungen aufgedruckte Hinweis „enthält eine Phenylalaninquelle“ bezieht sich auf das Vorhandensein des Süßstoffes Aspartam, aus dem während des Verdauungsvorganges Phenylalanin freigesetzt wird. Bedeutsam ist das für Menschen, die aufgrund der Stoffwechselstörung Phenylketonurie (PKU) eine phenylalaninarme Diät einhalten müssen (link).Bei der PKU wird L-Phenylalanin im Körper nicht vollständig abgebaut. Die Erkrankten vertragen nur einen Bruchteil der üblichen Zufuhr phenylalaninhaltiger Nahrungsmittel. Das betrifft vor allem natürliches Eiweiß, aber auch synthetisch hergestellte Substanzen, wie z. B. den Süßstoff Aspartam. An PKU erkrankten Menschen fehlt das Enzym Phenylalaninhydroxylase. Es wandelt beim gesunden Menschen L-Phenylalanin in L-Tyrosin um. Fehlt das Enzym, steigt die Konzentration an L-Phenylalanin im Blut auf ein zu hohes Niveau an. Dies wirkt sich auf Reifung und Funktion des Gehirns ungünstig aus.

Der künstliche Süßstoff Aspartam ist ein L-Aspartyl-L-phenylalanylmethylester, also der Methylester eines Dipeptides aus L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin. Der Arzneistoff Nateglinid wird aus D-Phenylalanin hergestellt. 

Racemische Gemische aus D- und L-Phenylalanin (DLPA) werden als Schmerzmittel oder auch bei Depressionen verabreicht. Sie wirken stimmungsaufhellend.

Informationen:
wikipedia - engl. Phenylalanine - 

Peters, F.: Diese Aminosäure beeinflusst Lebenserwartung von Männern signifikant. link bei /www.heilpraxisnet.de 15.11.2025 ⇒  High tyrosine levels linked to shorter lifespan in men. eurekalert.org   (13.11.2025) - V. Zhao, J.V. et al.: The role of phenylalanine and tyrosine in longevity: a cohort and Mendelian randomization study. Aging 17(10) 2500-2533, doi.org/10.18632/aging.206326(03.10.2025)  - Naghshi, S. et al. (Walter C. Willett): Dietary intake of total, animal, and plant proteins and risk of all cause, cardiovascular, and cancer mortality: systematic review and dose-response meta-analysis of prospective cohort studies. British Medical Journal   370, doi.org/10.1136/bmj.m2412 (22.07.2020) 

This popular brain supplement was linked to shorter lifespans in men - Researchers analyzing data from over 270,000 people found that higher tyrosine levels were consistently linked to shorter lifespans in men.  ScienceDaily 15.06.2026  ⇔ Jie V. Zhao et al.: The role of phenylalanine and tyrosine in longevity: a cohort and Mendelian randomization study. Aging 17 (10): 2500 DOI: 10.18632/aging.206326 (2025)