Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe PAK - Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAH

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe oder polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (kurz PAK oder PAH von englisch Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) bilden eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die aus mindestens zwei verbundenen aromatischen Ringsystemen bestehen. Einfache Vertreter wie Naphthalin oder Fluoren sind planar, andere, wie beispielsweise das Benzo[c]phenanthren weisen eine helikale Struktur auf (siehe auch Helicene).
Zahlreiche PAK sind nachweislich karzinogen (krebserregend), da sie bei der Metabolisierung im Körper epoxidiert (zu Epoxiden oxidiert) werden und diese Epoxide in einer nucleophilen Ringöffnungsreaktion mit der DNA reagieren können. Wegen der unterschiedlichen toxikologischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften ist eine Einteilung in niedermolekulare PAK (2–3 Ringe) und höher molekulare PAK (4–6 Ringe) sinnvoll.

PAK entstehen bei der Pyrolyse (unvollständige Verbrennung) von organischem Material (z. B. Kohle, Heizöl, Kraftstoff, Holz, Tabak) und sind deswegen weltweit nachzuweisen. Der überwiegende Anteil der PAK stammt heute aus anthropogenen Prozessen, sie können aber auch natürlichen Ursprungs sein (Waldbrände). Eine wichtige Quelle auch in Hinblick auf die Altlastenproblematik ist die Gewinnung von Koks und Gas aus Kohle. PAK-haltige Teere, und Teeröle sind Neben- bzw. Abfallprodukte von Kokereien und ehemaligen Gaswerken und gelangten durch Löschwasser bzw. Verarbeitung (Holzkonservierung) in die Umwelt.
Sie entstehen auch bei der Zubereitung von fetthaltigen Lebensmitteln in großer Hitze - rösten, grillen, frittieren, räuchern.

Wegen ihrer Persistenz, ihrer Toxizität und ihres allgegenwärtigen Vorhandenseins haben PAK eine große Bedeutung als Schadstoffe in der Umwelt. Bereits 1976 hat die amerikanische Bundesumweltschutzbehörde (EPA) aus den mehrere hundert zählenden PAK-Einzelverbindungen 16 in die Liste der Priority Pollutants aufgenommen.

Die Aufnahme der Schadstoffe erfolgt durch die Nahrung und Trinkwasser, durch die Atmung der belasteten Luft über die Lunge (wobei Autoabgase und Tabakrauch für die allgemeine Bevölkerung am bedeutendsten sind) sowie durch die Haut. Bei Kindern ist die Schadstoff-Aufnahme besonders hoch. PAK entfetten die Haut, führen zu Hautentzündungen und können Hornhautschädigungen hervorrufen sowie die Atemwege, Augen und den Verdauungstrakt reizen.

Einige PAK sind beim Menschen eindeutig krebserzeugend (z. B. Lungen-, Kehlkopf-, Hautkrebs sowie Magen- und Darmkrebs bzw. Blasenkrebs). Die Möglichkeit der Fruchtschädigung oder Beeinträchtigung der Fortpflanzungsfähigkeit besteht. So wird Benzo[a]pyren für Hautkrebs bei Schornsteinfegern verantwortlich gemacht.

Biomonitoring - Derzeit ist die Bestimmung von 1-Hydroxypyren im Urin die Methode der Wahl zur Beurteilung der Belastung mit polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.  In der EU werden die Höchstmengen an PAK in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Sowohl für Benzo[a]pyren als auch die Summe der PAK (Benzo[a]pyren, Benzo[a]anthracen, Benzo[b]fluoranthen, Chrysen) gibt es verschiedene – auch von der Verarbeitung abhängige – Grenzwerte

Informationen:
- wikipedia -   engl. Polycyclic aromatic hydrocarbon - 

Scientists uncover cancer-causing chemicals hidden in everyday foods. Researchers found cancer-causing chemicals hidden in many common foods, particularly those cooked at high temperatures. Science Daily 22.05.2026  ⇔  Jihun Jeong, Minju Koo, Joon-Goo Lee:  QuEChERS method development for the GC–MS analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in food. Food Science and Biotechnology  34 (12): 2749–2761 DOI: 10.1007/s10068-025-01910-2 (05.06.2025)